Gli Smileys, conosciuti più diffusamente come "emoticons", sono dei glifi utilizzati per la rappresentazione di uno stato emotivo all'interno di un testo; generalmente essi vengono definiti tramite la combinazione di alcuni segni di interpunzione e altri caratteri, per cui ":-)" restituirà automaticamente una faccina sorridente, ":-D" una risata, ";-)" e così via.

Nel caso di WordPress, che conserva le immagini per la conversione nella cartella /wp-includes/images/smilies, l'applicazione è in grado di convertire automaticamente gli Smileys testuali in formato immagine; quindi, pubblicando per esempio la combinazione ":-(", in anteprima o sul sito Web diventerà visibile una faccina triste.

L'utilizzatore avrà in ogni momento la possibilità di disabilitare la generazione degli Smileys, per far questo ci si dovrà recare sul percorso del pannello di amministrazione "Impostazioni > Scrittura" e deselezionare il checkbox "Converti emoticon" nella sezione per la formattazione; una volta salvate le modifiche effettuale, tutte le combinazioni che dovrebbero essere trasformate in emoticons conserveranno il loro formato testuale originale.